两次。2006年，电影《断背山》荣获第78届奥斯卡金像奖的最佳导演奖，2013年，《少年派的奇幻漂流》荣获第85届奥斯卡金像奖的最佳导演奖。

李安是首位两度获得奥斯卡金像奖最佳导演奖的亚洲导演，也是首位获得奥斯卡最佳外语片奖的华人导演。